Гистидин в продуктах питания. Гистидин: формула, химические реакции Переизбыток аминокислоты Побочные эффекты

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот, входящая в состав многих ферментов. Ее основным свойством является то, что она помогает росту и регенерации тканей. Гистидин вырабатывается во время продуцирования гистамина, содержится во многих продуктах и необходим для лечения многих заболеваний, таких как ревматоидный артрит, анемия или язва. В значительной концентрации он содержится в гемоглобине. Недостаток этой аминокислоты может вызвать серьезные последствия.

Функции

Гистидин можно найти в составе миелиновых оболочек, покрывающих нервные клетки. Он играет важную роль при защите организма от инфекций. Эта аминокислота не только повышает иммунитет, но и противостоит радиационному излучению.

Гистидин или l гистидин – это одна из заменимых аминокислот

Не менее важно и то, что она помогает выведению солей тяжелых металлов из организма. Гистамин способствует более интенсивному притоку крови к внутренним органам. За счет этого увеличивается и половое влечение.

Без этой важной аминокислоты организм беззащитен и не способен сопротивляться стрессам и депрессии. Аминокислота придает устойчивости к неблагоприятным внешним условиям нервной системе и организму в целом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка и двенадцатиперстной кишки. Он уменьшает болевые ощущения, заживляет пораженные ткани и останавливает кровотечение. Гистидин эффективен и в лечении паренхиматозного гепатита.

Аминокислоту активно применяют в терапии вируса иммунодефицита. Известно, что ее недостаток приводит к серьезным проблемам со слухом.

Зачастую гистидин применяют в лечении язвы желудка

Влияние на организм

Так как гистидин входит в состав множества активных ферментов, то он оказывает влияние на функции и состояние:

Печени,
Желудочно-кишечного тракта,
Надпочечников,
Нервной системы,
Костно-мышечной ткани.

Благодаря специфическим особенностям эта аминокислота участвует в продуцировании:

Карнозина,
Листамина,
Анзерина.

Гистидин участвует в продуцировании гемоглобина

Ее применение помогает при лечении следующих заболеваний и устранении таких проблем, как:

Аллергические реакции,
Стрессы и депрессии,
Ревматоидный артрит,
Язва желудка и двенадцатиперстной кишки,
Малокровие,
Гастрит,
Атеросклероз,
Уремия,
Гепатит,
Пониженный иммунитет,

Ее применяют также при комплексе процедур, направленных на восстановление человека после тяжелых травм и болезней.

Аминокислота гистидин помогает при лечении гепатита

Недостаток и избыток

В день человеку нужно не менее 2 грамм вещества. Если количество этой важной аминокислоты будет недостаточным, то есть значительно меньше установленной нормы, то в органах могут произойти необратимые изменения.

Недостаток аминокислоты может вызвать боли в мышцах и их воспаление. У человека может ухудшится, или полностью пропасть слух. У представителей обоих полов значительно снижается половое влечение.

Однако не только недостаток гистидина может быть опасен. Его избыток также вреден. Если аминокислота присутствует в организме в избыточном количестве, то это может вызвать проблемы с нервной системой.

Излишек ее может подавлять деятельность нейронов. В результате человек становится раздражительным и возбужденным. В конечном итоге это может привести к неврозу.

Тем, кто страдает маниакально-депрессивным психозом, дополнительно употреблять препараты гистидина вообще не стоит. Достаточно того количества вещества, которое содержится в регулярно потребляемых продуктах.

Включить в рацион продукты, богатые гистидином, нужно обязательно. Ведь человеческий организм может вырабатывать эту аминокислоту только частично. Избежать ее дефицита легко, если употреблять достаточно злаковых. А в каких еще продуктах она содержится?

Основные источники

L гистидин содержится во многих продуктах питания. Больше всего его в:

Чечевице,
Арахисе,

L гистидин содержится в арахисе

Лососе,
Тунце,
Соевых бобах.

В каких продуктах содержится эта аминокислота кроме вышеперечисленных? Достаточное ее количество находится в некоторых овощах и фруктах:

Свекле,
Огурцах,
Шпинате,

L гистидин содержится в шпинате

Редьке,
Чесноке,
Ананасах,
Яблоках.

В каких растительных продуктах содержит гистидин очень важно знать вегетарианцам, ведь они не употребляют мясо и рыбу.

Употребление каких-либо продуктов, которые содержат гистидин, поддерживает работу желудочно-кишечного тракта. Особенно полезен он при нарушениях, связанных со снижением кислотности желудочного сока.

Гистиди́н (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота ) - гетероциклическая альфа-аминокислота , одна из 20 протеиногенных аминокислот. Является одной из двух условно-незаменимых аминокислот (наряду с аргинином). Незаменимой является только для детей.




Общие
Систематическое наименование	L-2-амино-3-(1H-имидазол- 4-ил) пропановая кислота
Сокращения	Гис, His, H CAU,CAC
Хим. формула	C₆H₉N₃O₂
Рац. формула	C 6 H 9 N 3 O 2
Физические свойства
Молярная масса	155,16 г/моль
Термические свойства
Т. плав.	287 °C
Химические свойства
pK a	1,70 6,04 9,09
Классификация
Рег. номер CAS	71-00-1 (L-гистидин) 351-50-8 (D-гистидин) 4998-57-6 (DL-гистидин)
PubChem
Рег. номер EINECS	200-745-3
SMILES
InChI
ChEBI
ChemSpider
Приводятся данные для стандартных условий (25 °C, 100 кПа) , если не указано иного.

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола . Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Гистидином богаты такие продукты как тунец, лосось, свиная вырезка, говяжье филе, куриные грудки, соевые бобы, арахис, чечевица. Кроме того, гистидин включается в состав многих витаминных комплексов и некоторых иных медикаментов.

Роль в организме

Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина , который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций .

Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы.

Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Структурная формула

Истинная, эмпирическая, или брутто-формула: C 6 H 9 N 3 O 2

Химический состав Гистидина

Молекулярная масса: 155,157

Гистидин (L-α-амино-β-имидазолилпропионовая кислота) гетероциклическая альфа-аминокислота, одна из 20 протеиногенных аминокислот. По современным представлениям также является незаменимой кислотой как для детей, так и для взрослых.

Физические свойства

Гистидин растворим в воде, ограниченно растворим в этаноле, не растворим в эфире.

Химические свойства

Гистидин - ароматическая альфа-аминокислота со слабыми основными свойствами, обусловленными присутствием в молекуле остатка имидазола. Образует окрашенные продукты в биуретовой реакции и с диазотированной сульфаниловой кислотой (реакция Паули), что используется для количественного определения гистидина. Вместе с лизином и аргинином гистидин образует группу осно́вных аминокислот. Образует бесцветные кристаллы.

Роль в организме

Остаток гистидина входит в состав активных центров множества ферментов. Гистидин является предшественником в биосинтезе гистамина. Одна из незаменимых аминокислот, способствует росту и восстановлению тканей. В большом количестве содержится в гемоглобине; используется при лечении ревматоидных артритов, язв и анемии. Недостаток гистидина может вызвать ослабление слуха.

Обмен гистидина

Дезаминирование гистидина происходит в печени и коже под действием фермента гистидазы с образованием уроканиновой кислоты, которая затем в печени превращается в имидазолонпропионовую кислоту под действием уроканиназы. Дальнейшее превращение в ходе серии реакций имидазолонпропионовой кислоты приводит к образованию аммиака, глутамата и одноуглеродного фрагмента, соединённого с тетрагидофолиевой кислотой. Реакция декарбоксилирования гистидина имеет большое физиологическое значение, так как является источником образования биологически активного вещества - гистамина, который играет важную роль в процессе воспаления и развития некоторых аллергических реакций. Декарбоксилирование происходит большей частью в тучных клетках соединительной ткани практически всех органов. Эта реакция протекает при участии фермента гистидиндекарбоксилазы. Известно связанное с дефектом гистидиназы наследственное заболевание гистидинемия, при котором характерно повышенное содержание гистидина в тканях и задержка умственного и физического развития.

Биосинтез

Биосинтез гистидина не осуществляется de novo в людях и других животных, поэтому аминокислота должна употребляться в чистом виде или в составе других белков.

В организме человека она синтезируется в количестве, недостаточном для обеспечения нормальной жизнедеятельности, поэтому обязательно должна поступать с пищей. Для детей данная аминокислота является незаменимой.

Аминокислота гистидин входит в состав белков, поэтому называется протеиногенной. Она необходима для роста и развития всех органов и тканей, играет важную роль в синтезе гемоглобина – переносчика кислорода в крови, входит в активный центр многих ферментов, является предшественников важных соединений: гистамина, карнозина, ансерина.

Гистидин – гетероциклическая диаминомонокарбоновая аминокислота.

Молекула гистидина имеет один карбоксильный кислотный хвост, и две аминные головы, одна из которых включена в циклическое соединение. Имея две аминные головы, аминокислота обладает основными свойствами, т.е. в водном растворе сдвигает водородный показатель (рН) в щелочную сторону (>7). Аминокислота обладает высокогидрофильными свойствами, т.е. хорошо растворяется в воде. В глобулярных белках располагается преимущественно на поверхности.

Гистидин называют суперкатализатором по его значению в ферментативном катализе, т.к. он входит в активный центр многих ферментов.

Биологическая потребность .

Суточная потребность в гистидине составляет для взрослого человека 1,5-2 г., для грудных детей: 34 мг\кг. веса, т.е. 0,1 – 0,2 г.

Биосинтез гистидина

Биосинтез гистидина очень сложен, это каскад из 9 реакций, неудивительно, что организм предпочитает получить аминокислоту в готовом виде. Начальными соединениями для синтеза гистамина выступают: аденозин-трифосфорная кислота (АТФ) и 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ).

АТФ – это та горючка, на которой работает организм, соединение, поставляющее энергию. Она имеет сложное строение и состоит из пуринового основания аденина, пятичленного сахара рибозы и трех хвостов – остатков фосфорной кислоты.

5-фосфорибозил-1пирофосфат (ФРПФ) – соединение, образующееся из рибозо-5-фосфата, пятичленного сахара рибозы с присоединенным хвостом фосфорной кислоты. Рибоза-5-фосфат образуется, как конечный продукт пентозо-фосфатного цикла, каскада реакций превращения глюкозы – обычного сахара.

Рибозо-5-фосфат присоединяет к себе два фосфорных хвоста из молекулы АТФ и превращается в необходимый для синтеза гистидина 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ). Таким образом, начальными продуктами синтеза являются: сахар глюкоза и 2 молекулы АТФ.

Синтез молекулы гистидина начался. Конвейер заработал. К молекуле 5-фосфорибозил -1- пирофосфата (ФРПФ) присоединяется молекула АТФ.

При этом от молекулы ФРПФ отрывается пирофосфатный хвост, а пуриновое ядро азотистого основания АТФ присоединяется к углероду пятичленного сахара рибозы в молекуле ФРПФ.

На втором этапе от образовавшегося монстра отщепляются еще два фосфорных остатка, которые на начальном этапе принадлежали АТФ.

Образуется соединение фосфорибозилАМФ.

Третий этап. Гидролиз, т.е. присоединение воды к пуриновому ядру, принадлежащему изначально молекуле АТФ. Углеродное кольцо разрывается, кислород воды присоединяется к углероду, а пара водородов отходит к соседним азотам, каждому по водороду, чтобы никому обидно не было.

Четвертый этап. Кольцо пятичленного сахара рибозы размыкается, колечко рибозы разворачивается, при этом отщепляется молекула воды.

На пятом этапе происходит метаморфоза. В реакцию вступает глутамин , который отдает азотистый остаток, а забирает гидроксильный остаток — ОН, превращаясь в глутаминовую кислоту (глутамат) .

Глутаминовая кислота и глутамин – два соединения, постоянно обменивающиеся азотными головами. Аммиак, образующийся при работе, захватывается глутаминовой кислотой, которая превращается в глутамин – транспортную форму переноса азотистой группы. Глутамин используется в разнообразных реакциях синтеза, вот и для образования имидазольного кольца гистидина пригодился.

Реакция обмена азотистой головой глутамина с глутаминовой кислотой выглядят так:

Соединение, идущее на синтез гистидина, перегруппировывается, от него отщепляется корона – рибонуклеотид — 5-аминоимидазол-4-карбоксамид – промежуточный продукт синтеза АТФ. На синтез АТФ оно и направится.

Другой продукт расщепления содержит пять атомов углерода из первоначального скелета сахара рибозы, один атом углерода и один атом азота, отщепленные от первоначально вступившей в реакцию молекулы АТФ, и один атом азота, принесенный глутамином. Одновременно замыкается имидазольное кольцо.

В результате получается заготовка для гистидина.

На шестом этапе отщепляется еще одна молекула воды

Седьмой этап: молекула глутаминовой кислоты жертвует свою аминную голову, превращаясь в α-кетоглутарат. Аминная голова глутаминовой кислоты (глутамата) приращивается к заготовке гистидина.

Соединение теряет фосфорный хвост, превращаясь в спирт

На заключительном этапе образовавшийся спирт окисляется молекулой НАД, и спирт превращается в аминокислоту.

Весь цикл превращения выглядит так:

Веществами – предшественниками для синтеза гистидина выступают:

Глюкоза, которая в пентозо-фосфатном цикле превращается в фосфорибозил-пирофосфат (ФРПФ). Углеродный скелет сахара станет углеродным скелетом аминокислоты
Две молекулы АТФ, одна жертвует фосфорным хвостом для синтеза ФРПФ, другая отдает пуриновое основание для синтеза имидазольного кольца гистидина
Глутаминовая кислота, которая расходуется очень экономно: первоначально молекула глутаминовой кислоты захватывает аммиак, превращаясь в глутамин, необходимый для синтеза гистидина. В ходе реакции глутамин отдает азотную группу, вновь превращаясь в глутаминовую кислоту, которая может быть использована для дезаминирования, дабы отдать азотную группу заготовке гистидина.
Две молекулы НАД для окисления спирта в аминокислоту.

Другая схема того же каскада реакций: